科举从隋朝时候创立开始，到唐朝逐渐兴盛，到了明清时期，可谓是达到了顶峰状态，从刚开始的考四书五经到后来朱元璋创立了“八股取士”，以宋代朱熹先生的理学思想来束缚百姓，按照固定形式来撰写文章从而来出人头地，这种八股文的考试在当时可谓是荼*了一代又一代的读书人。
但是，作为读书人的唯一出路，科举又饱受天下读书人的喜爱，十年寒窗苦读，如若一朝金榜题名，算是人生两大幸事之一了。自古以来，科举已经举办了无数次，一些人视为鲤鱼跃龙门的机会，但对另一些人来讲，却是无所谓，因此，也发生了很多科举的趣事。
金圣叹就是其中的一个。金圣叹总共参加过5次科举，前面四次让监考官哭笑不得，甚至将他拉入了考生黑名单，不让他继续考试了。因为，他在考试的时候实在太随心所欲了，不按常理出牌。
有一次科举考试，考题是《西子来矣》，金圣叹一看题目大笔一挥，写下了32个字：开东城也，西子不来；开南城也，西子不来；开西城也，西子来矣，吾乃喜见此美人矣。这可把监考官气坏了，这不是乱答题吗？于是罚他几年之内不准再次考试。
还有一次科举考试，考题是《如此则安之动心否乎》，金圣叹这次吸取教训，再接再厉，写下了连监考官都看不懂的39个“动”字：金万两、有美一人，夫子动心乎？动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动动。监考官傻了，为什么是39个动字呢？金圣叹解释道：“因为孟子说过四十不动心”，所以他只写了39个动，考官瞬间发现这又是一篇毫无意义的文章，于是零分出局，并且列入黑名单。
那么，为什么会有第五次考试呢，这还得从改朝换代说起。明朝灭亡后，清朝取而代之，又重新开始科举考试，但是金圣叹的黑名单还是没有解除，于是他改名了，改名成了金人瑞，顺利蒙过考官。这一次，他决定不再像以前那么随心所欲了，于是，他得了第一，等到考官见到他本人的时候，考官又是一脸无奈，怎么又是你，可是没办法，清朝顺治皇帝对他的文章赞赏有加，称赞他是古文高手，还劝官员“莫以时文眼看他”。
不过，金圣叹的命运也差不多走到了尽头，由于为民做主，一场“哭庙事件”让他断送了性命，一代才子就此丧命，实属可惜。